Интересная задумка у Вас. Я - не программист и не могу помочь "руками".
Но хотелось бы поделится советом - возможно будет полезен (исходя из последнего поста).
Планировщик, которым пользуюсь в жизни и по работе - MyLifeOrganized.
В нём был применен следующий метод разработки:
создан самый базовый костяк, далее сами пользователи сообщали какие функции они хотели бы добавить на этот костяк.
ИМХО, тема с ДОТУ довольно сложна в формализации, т.к. она абстрактна и весь объем конкретики выразить самому - неподъемная задача.